最悪のデート失敗談！100人の男女に聞いた笑いあり涙ありの厳選22個

高校生時代にバイト先の先輩から紹介された、4歳上の人と付き合うことになり、初めてのデートで動物園に。

車も持っていて、頭も良く、背も高い彼で、顔もまずまずで、ドキドキしながら車に乗ったのを覚えています。

車に乗ってからは、お互いに緊張していたのもあり、口数が少なく会話も合わない、続かないという状態で動物園に到着。

どんな会話をしたらいいのか考えても思い浮かばず、車に乗った時とは違うドキドキ感を感じながら動物園のゲートをくぐりました。

最初の動物の檻の前で立ち止まった彼はしばらく動物を見たまま動かず、時間だけが過ぎました。そして、五分ほど経ったころ、「知ってる？キリンってさ…」と習性について詳しく話し始めました。

次の檻も次の檻も同じように、5分じっくり観察しては動物の習性を話し続ける彼に、だんだん笑顔も作れなくなりました。

結局、みっちり2時間半、動物講習会ツアーが続きました。

こんなにも帰りたい、逃げ出したいと思ったデートは後にも先にもありません。帰りの車も、会話といった会話もなく、デートは終了。その後その彼とはすぐに別れてしまいました。

私が20歳のときバイト先の社員さん(おそらくアラフォー)に、やたら話しかけられました。

「ごはん行こう」とか「彼氏いるの？年上は好き？」とか結構しつこかったのですが、ある日ボーナスはいったからごはんなんでもおごるよ！といわれて、「じゃあお肉食べたいです」というと、じゃあ行きつけのおいしいお肉食べられるお店連れていくよ！と。

おじさまの行きつけのおいしいお肉って、焼肉？鉄板焼とか？とわくわくして連れていってもらったのは、びっくりド〇キーでした…。

「君とオレの初デートだね」とか言っててマジでめまいしました。

食事(800円のハンバーグプレート)して、帰り道に

「これ、今日のデートの記念に！」

と、渡されたのは当時吸っていたタバコ一箱。(その当時タバコ300円前後)

「え、あれデートだったんですか？」と、丁寧に次のバイトのシフトがかぶったときに、他の社員さんがたくさんいる前で言ってやりましたー。

相手はちょっといいなと思っている大学の同級生でした。

一緒にランチしを洋服を買いに。その後、お酒やおつまみを購入して、私の自宅で飲むことになりました。

はじめは楽しく飲んでいたのですが、徐々にベロベロに酔っていく彼。最終的には体を触られ、その流れで告白されました。

正直酔った勢いでというのが大嫌いだった私は「ありえない！」と一気に冷めてしまい、お断りし解散。

すると一時間後に家のピンポンが…。

こんな夜中に誰？！と恐る恐る覗いてみると彼が大号泣しながらの再告白。やめてと言っているのにピンポン連打。

もう受け入れられないという思いしかなく、こちらも泣きながらお断り。昼間はとても楽しいデートでいい雰囲気だったのに、最低の思い出になりました。

付き合って2～3年の時、マンネリした中これといった目的もなくデートした。彼女は九州の田舎から就職で出てきたおっとりした女性だったので、ほとんど気を使うこともなかった。

そこでデートの日に何の気なしにパチンコ屋さんに入った。彼女はパチンコはしたこともなく、横で見ているだけだった。

数時間後パチンコ屋さんから出て食事をしたとき、いきなり泣き出して、別れたいと言い出した。

話を聞くとパチンコデートなんてありえないと怒っており、ふと全く彼女のことを考えていないことに気付き、あやまるとともに二度とパチンコはしないことを約束した。

ちなみにそれ以来パチンコはしていないし、彼女は今私の妻になっている。

パチスロにハマっていた当時の彼。久々にやっと会えたデートで、仕事を辞めていたことが発覚。

私にはずっと、仕事の残業で忙しいと嘘をついていました。電車の中での話だったので、嘘をついていてショックだったこと、なぜ嘘をついていたのかを、周りに聞こえない声のトーンで尋ねると、なぜか彼が逆ギレ！

電車の中なのにありえないほど大声で私に怒鳴りつける始末。周りの乗客も心配そうにこちらを見てくれていましたが、私は恥ずかしさのあまり次の駅で電車を飛び降り逃走しました。ヒールで爆走する私に彼は追いつけずそのまま別れました。

5歳年上の男性を紹介してもらい、初対面でディナーデートをしました。その人は大企業のバリバリのビジネスマンで高収入なのもわかるのですが…会ったとたんに「今、年収○○円くらいなんだよね」「きみは知らないと思うけど、俺の会社は…」などと自慢のオンパレード。

食事する前からウンザリしてしまい、レストランでも「何でも好きなもの頼んでいいよ」と恩を着せてきたので、ひとしきり食事を食べてトイレに行くふりをし、会計を済ませて帰ってしまいました。

紹介してくれた人には悪いことをしたと思いますが、彼にブチ切れてしまう前で良かったです。

私が今までのデートで一番最低だったエピソードは、5年前の話です。その相手の男の人とは、合コンで出会い、意気投合しました。彼は3歳年上で、職業も大手企業に勤めていました。

合コン後、彼から連絡があり、「また会いたいね。今度は2人で遊ぼうよ！」と言われました。そしてデートの約束をして、「美味しいご飯の場所知ってるから一緒に行こう♪」と言われました。

デート当日、彼がオススメのお店へ連れていってくれました。

雰囲気もとても良く、目の前でシェフが鉄板で高級なお肉を焼いてくれるお店でした。すてきな場所に連れてきてくれた彼にトキメキながら話も盛り上がりました。

問題は会計の時です。会計の際は、彼がスマートにお支払いしてくれて、内心さすがだな、とときめいていました。が、しかし！

店の外へ出た瞬間、彼が手を出し「1万500円だったけど、1万円でいいよ！」と言われました！！

わたしは、まさかそんなに高いところにご飯行くとは知らず、持ち合わせ足りるかな！？と焦りました。

財布をみると、たまたま五千円が2枚入っていたので、それを彼に払うと「五千円2枚って！うけるね！笑」と言われました‥。

彼の笑いのツボがわからない。今までのときめきが一気に冷めました！

彼は元ヤンで気に入らないことがあるとキレやすく、その当時も職場の人とケンカをして仕事を辞めたばかりでした。

なので、お金もたいして持っていないし、クリスマスは家でのんびり過ごそうと提案したのですが、お金のことは大丈夫だからクリスマスは外でデートしたいの一点張り。

仕方がないのでクリスマス当日は2人で映画を観に行って、馴染みのお寿司屋さんに行くことにしたのですが、いざお会計というタイミングで「俺、金持ってないから、お前出しといて」の一言。

私の機嫌も一気に悪くなってしまったのですが、悪びれる風もなく、仕事してないんだからしょうがないと開き直る姿にますますイライラしてしまいました。これならクリぼっちのがマシだったかも…

付き合って間もない彼とドライブをしました。その日は初めて彼の運転する車に乗りました。車が好きでドライブが好きと言っていたので運転も上手だと思っていました。しかし、いざ乗ってみると彼の運転が危なすぎてビックリしました。

スムーズに合流や車線変更ができなかったり、ブレーキもキツく最後の方は気分が悪くなりました。予想通り駐車もスムーズにできませんでした。

駐車スペースが広い場所があるのに、わざわざ狭い所に停めようとして何度もハンドルを切り替えしやっと駐車できました。

お店の近くに停めようとしてくれる気持ちは有難いですがイライラしました。運転のことに文句を言って、雰囲気が悪くなるのも嫌だったので口には出しませんでした。

車の運転以外は完璧だったので惜しかったです。その日以来、ドライブデートが多くなりましたが彼の運転に慣れず半年後に別れました。

IT関係で自営業をしている人でした。いつも電話がかかっていることは多く、理解はしていたのですが、ドライブデートに出かけたときです。

行きから目的地につくまでずっと電話をしていて、わたしは助手席に座っているのでスマホをいじるわけにも寝るわけにもいきませんでした。

電話なので話しかけることもできず、せっかくのドライブデートだったのにただ黙って座っているだけで、何にも面白くありませんでした。こんなドライブデートはありえないです。

アプリで出会った男性と、始めて2人でドライブデートすることになりました。

待ち合わせ場所で彼が乗って待っていたのは、なんと巨大でド派手なアメ車！真っ黄色の車の座席から「乗ってよ」と言われましたが、車高が高くて乗り込むだけで一苦労でした。

ドライブ中、注目されるのが恥ずかしくてずっと下を向いていました。

おまけに車がとても大きいので、停められるパーキングを探すためにあちこち迷走。「この人とは、きっと価値観が合わない」と確信して、連絡するのをやめました。

自分の方向感覚が鋭すぎるのか、周りの人は全員方向感覚があまりありません。

当時お付き合いしていた人も同じでした。

私は車の免許を持っていませんでしたが彼は免許も車もあったのでデートとなると都市部に住んでいたので地方へドライブということが多かったのです。

一応、地図やナビも完備されています。幹線道路ではあまり問題がないのですが毎回のように少し入り組んだ道に入ってしまうと分からなくなるのです。

太陽の方向で東か西か分かると思うのですが、そういった場合は必ず2回は同じところを回ります。目的地にたどり着くのに時間がかかるのです。帰りも同様です。

特に長時間車に乗っている場合はトイレも我慢しなくてはいけません。

私は車を運転できないので最初は何もいわず我慢していましたが、ついに堪忍袋の尾がきれてしまったことがあります。

そうなると自分は方向が分かっているのに相手は素直に聞いてくれないのです。

せっかくの忙しい合間を縫ってのデートなのに気持ち的にも我慢がつらいしその後も気まずくなってしまいました。

相手は同い年の男で当時彼氏でした。デートだと張り切ってオシャレして行ったのに連れて行ってもらった場所はパチンコ屋でした。

パチンコはした事が無くてつまらないのにしかもタバコのにおいで臭いし最悪でした。

しかも、パチンコで勝てば仕方ないと思って諦めようと思いましたが結果はなんと5万くらい負けてその後のディナーがパスタから吉野家の牛丼に格下げになって頭にきたので彼氏にありえないくらい文句を言って大ゲンカしました。

相手は中学の同級生でした。気の知れた友人のような存在で、大人になって久しぶりに会おうということになりました。

中学生の時も3年間ずっとアプローチはされていて、でもタイプじゃなかったのでお断りしてました。

付き合っていませんが、待ち合わせであってからすぐに手を繋ぎ始め、すごくベタベタされました。

デートプランを決めていませんでしたが、きっと何か考えてあるかなと思いとりあえずお昼ご飯、その後どこ行こうかと話をするとホテル行こうとか家に連れて行ってとか言われ、そういう目的かとがっかり。

せっかく都会で待ち合わせたのに全然買い物とかも楽しめませんでした。

最近でも結婚したいとか付き合ってとか連絡がきますが、そのデートが最悪すぎて本気に聞こえません。

大学生同士で付き合っていたのですが、二つ年上の彼氏でいつもデートのとき遅刻してくる彼氏でした。

20のわたしの誕生日の日にデートをしようと言われて待ち合わせのときに待ち合わせの場所に行ったのですが、まだ来ておらず、おかしいなと思い電話をしたらまだ寝ていました。

とてもショックでした。そして1時間待ってようやくきたのですが、お財布忘れたと言われました。来る気がなかったのかなとおもってしまいました。誕生日なのに最悪でした。その後別れました。

私に好意を持ってくれていたらしく、食事に誘われました。

相手が年上の男性ということもあり、落ち着いた雰囲気の男性だったので、食事をする場所は、品の良いお洒落なお店だろうと想像していました。

ところが、着いた場所は激安な大衆居酒屋。食事の味は悪くなく、コスパの良さそうなお店でしたが、雰囲気は最悪。店内が騒がしすぎて会話が全然聴こえず、気分は最悪でした。

それ以前に、激安のお店に連れてくるということは、私のことをすごく安く見られている気がしてでイライラしてしまいました。

私は、父親に感覚が似た人とデートして、あまり楽しめませんでした。

その男性とはアプリで知り合い、意気投合し、二週間程LINEでやり取りをした後、写メの交換をしないままデートする事になりました。

その時は、まだその事には気付かず、容姿を確認した時に、父に感覚が似ていると、直感的に感じました。

その男性は、父と同年代の男性だったので、仕方がないと割り切り、デート中も、この人は父ではないとずっと言い聞かる事に必死で疲れました。

友達の従兄に会ってほしいと頼まれ、新車でドライブ&買い物。高速代がもったいなかったので下道で行く。

喫茶店で休むのかと思うと缶コーヒー、帰りも高速なしの下道で夕食フレンチかイタリアンかと思ったら、予約もしていなくて、その辺のうどん屋。

おごってくれる訳でもなく完全割り勘でしかも細かく１円単位の。車に乗るのも新車だからと靴を脱がされ、挙げ句の果てには、付き合ってもないし初対面なのにお泊まりしようとしたので拒否したら『なんで？』って。本当に意味が分からない！

当時付き合っていた人とクリスマス前日にケンカをしました。

クリスマスはもともと食事をするつもりでいましたが、私からは連絡をしないでいると、私の家の前まで車で迎えに来てくれました。

謝ってくれることを期待していましたが、車に乗ってもお互い無言のまま。食事をするのに着いた場所が私の近所のうどん屋さんでした。

お店に入るなりメニューをお互いにみますがそれでも無言。ベルで呼ばなくても店員さんがきて注文を聞かれたので、まだ決まっていませんでしたが適当にたのみました。

ケータイをいじったりして会話もないままうどんが運ばれ、そのまま食事。お店を出た後どこか行くわけでもなく私の家に送られたので、私も無言のまま帰宅。１時間ほどで終わりました。

会話のない最低なクリスマスデートでした。

当時１7歳の僕が付き合っていた彼女は、２つ年上でした。そして僕の先輩の元カノでした。

その時はそう思ってたのですが、、、

ある日の休日デートをしていると、後ろから誰かに名前を呼ばれ振り返ると先輩でした。

挨拶をするとと同時に目の前が真っ白になりました。

自分は何が起きたかわからず呆然としていると漫画やテレビなどでよく見る『てめえ俺の女となにしてんだ』の一言が飛んできました。

？？？

その時は何のことやらやり返そうとしたら彼女に止められ、タクシーにつめられ近くの駅で降りるとまさかの三股宣言され、泣きながら帰ったのが今では笑える思い出です。

彼はかなりの浮気症でした。なので他の女との関係が発覚するたびに別れたり付き合ったりを繰りかえしていました。

そんな彼と私の誕生日の日にディズニーランドに行ったのですが、入場する前にボン・ヴォヤージュでお土産を見ていました。

すると彼はペアのストラップを購入していました。

私は自分とのだと思って「私もお金払うよ」と言ったのですが「お前とのじゃないよ」と言われて入場前に大ゲンカしました。

途中まで帰りましたが、結局仲直りしてディズニーランドに行きましたが気分は最悪でした。

婚活サイトで出会った真面目な彼氏の話です。まさか自分の彼氏がそんなことをするような人だとちっとも疑ってはいなかったのですが、彼の家に遊びに行って私がトイレに行っている隙に私の携帯の着信メッセージを見られていました。

たまたま男友達からのメッセージを彼が見て、これは誰なんだと逆ギレをされました。

はじめは着信画面だけだと思っていたのですが、どうやら話を聞いているうちに私の携帯のパスワードを解読してアプリのメッセージまでチェックをされていたようでした。

そんな独占欲が強い上に嫉妬をするような人とは付き合えないと思い、その後すぐに別れました。